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柴卓教授課題組在外消旋吖丙啶不對稱開環反應研究中取得重要進展

作者:     发布时间:2018-12-04 点击数:

吖丙啶(氮雜三元環)是有機合成中一類具有廣泛用途的合成子,具有簡單易得、化學反應活性豐富的特點,其不對稱開環反應是制備多種手性含氮化合物的重要方法之一,手性含氮化合物在藥物化學、材料化學等領域具有十分重要的地位。在這一領域的前期研究中,相對于發展相對成熟的內消旋吖丙啶(meso-aziridines)去對稱化反應的研究,外消旋的吖丙啶的不對稱催化反應體系需要同時解決對映選擇性和區域選擇性等問題,具有較大挑戰性,成功的反應體系的報道很少,且主要集中于對2-烷基取代的吖丙啶的不對稱催化開環反應,包括一般的動力學拆分和區域分化的動力學拆分。

化學與材料科學學院柴卓課題組合作一直致力于手性路易斯酸催化的外消旋吖丙啶的不對稱開環反應研究,並在外消旋2-芳基吖丙啶的動力學拆分轉化方面取得了一些重要進展。其與王紹武課題組、楊高升課題組等合作,先後實現了首例的路易斯酸催化吲哚衍生物對外消旋的N-Ts-2-芳基吖丙啶的不對稱[3+2]環化反應來構建四氫吡咯並吲哚啉類結構(J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 10088–10091),以及有機胺對吖丙啶的不對稱親核開環反應體系來構建手性鄰二胺類化合物(Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 650–654)。

相對于傳統的動力學拆分僅能將外消旋底物中的一半(R/S)轉化到所需的産物中,而立體彙聚式(stereoconvergent)轉化可以實現外消旋底物的100%利用。在前述工作的基礎上,最近,柴卓課題組利用較爲廉價的一價銅鹽和手性BINAP配體組成的手性催化體系,首次實現了路易斯酸催化條件下外消旋2-芳基或雜芳基吖丙啶與一系列反應物的動態動力學不對稱轉化(DyKAT),相關研究成果再次發表于化學類國際權威學術期刊《美國化學會志》(https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.8b10217)該成果的主要完成人包括有機化學專業2016級博士研究生楊培俊,2017級碩士研究生漆玲,2014級碩士研究生劉珍等同學。

 

上述研究工作獲得了國家自然科學基金委相關項目,安徽省自然科學基金和安徽師範大學稀土金屬有機與材料特色優勢研究領域專項經費等的資助。

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